W latach 1578-1580 Bakałarzewo wymieniano jako miasteczko, chociaż nie miało oficjalnie nadanych przez władcę praw miejskich. Było własnością prywatną. Dopiero w 1720 roku otrzymało przywileje na jeden jarmark rocznie i cotygodniowy targ. Do rozbiorów Polski miasto należało do powiatu grodzieńskiego w województwie trockim. Później znalazło się w granicach zaboru pruskiego, a następnie w Księstwie Warszawskim i po kongresie wiedeńskim w Królestwie Polskim. W 1800 roku liczyło 76 domów i 620 mieszkańców. Największą liczbę mieszkańców osiągnęło pod koniec XIX wieku - ponad półtora tysiąca. Wiekszą ich część stanowili Żydzi. Posiadali nawet bożnicę. Ludność ogólnie mówiąc trudniła się przemytem przez pobliską granicę z Prusami. 

W roku 1870 Bakałarzewo utraciło prawa miejskie. Podczas ostatniej wojny zostało w znacznym stopniu zniszczone. Między innymi zniszczono kościół murowany z 1936 roku, który później odbudowano w takim samym kształcie. Z poprzedniej zabudowy pozostał jedynie układ przestrzenny z dużym rynkiem i centralnie usytuowanym kościołem przy trasie przelotowej

W czasie II wojny światowej Bakałarzewo zostało w 90% zniszczone. Szczególnie ciężkie walki z hitlerowcami toczyły się w dniach 2-4 września 1939 roku.23 kwietnia 1944 roku niemiecka żandarmeria rozstrzelała Stanisława Pankiewicza z trzyosobową rodziną, a 25 maja powieszono 25 AK-owców. Od 1973 r. jest siedzibą gminy Bakałarzewo. Miejscami odzwierciedlajacymi burzliwą historię Bakałarzewa są:

• barokowy ołtarz z XVII wieku, bedący najstarszym tego typu zabytkiem na suwalszczyznie w kościele św.Jakuba w Bakałarzewie 
• zachowany w bardzo dobrym stanie zespół schronów niemieckich z okresu II wojny światowej
• pozostałości cmentarza żydowskiego kirkutu, nad jeziorem Sumowo
• cmentarz żołnierski z okresu I wojny światowej
• młyn na rzece Rospudzie.
  

Na miejscu znajdują się: poczta, ośrodek zdrowia, piekarnia, zabytkowy młyn(czynny), szkoła, kwatery dla wczasowiczów, bar, sklepy, piekarnia, siedziba urzędu gminy. Teren o urozmaiconej rzeżbie polodowcowej, wiele wzniesień. Dodatkowo, miejscowość mimo wybitnych walorów krajobrazowo-wypoczynkowych, urozmaicona jest licznymi wzgórzami i wąwozami. W okolicy znajduje się wiele jezior rynnowych: Sumowo, Garbaś, Głębokie, Siekierewo, Skazdubek, Bolesty, Gaczne, Grabieńszczyzna, Karsiewek, Okrągłe.