Akt lokacyjny miasta Olecko został wydany z datą 1 stycznia 1560 roku przez księcia Albrehta Hohenzollerna, dzięki któremu powstała większość miejscowości wokół Olecka.  Miasto otrzymało nazwę Margrabowa (od tytułu Albrechta - margrabiego brandenburskiego) . Stworzono w nim, jak na te czasy, bardzo duży rynek - ponad 5,5 ha. Wszystko dla celów wymiany handlowej - która kwitła na pograniczu polsko-litewsko- pruskim.Tak jak wszędzie rozwój miasta hamowały klęski żywiołowe: pożary, epidemie i zniszczenia wojenne. Oprócz strat materiałnych, powodowały ubytki ludności oraz zniszczenie zabytków architektury. Najboleśniej miasto odczuło najazd tatarski w latach 1656-1657, epidemię dżumy, oraz obie wojny światowe. 

Bezpośrednie sąsiedztwo ziem rdzennie polskich sprawiło, że powiat olecki przez długie lata miał charakter polski. Z Oleckiem związani byli ludzie protestujący przeciwko akcjom germanizacyjnym na Mazurach.

Przez kilka stuleci powiat olecki miał zdecydowaną przewagę ludności polskiej wyznania ewangelickiego. Jeszcze w przededniu I wojny światowej językiem ojczystym połowy mieszkańców był język polski. Niestety ich świadomość narodowa była na bardzo niskim poziomie. Z tego powodu plebiscyt w 1920 roku zakończył się katastrofalną klęską  Przystań nad jeziorem Olecko Wielkie- zaledwie dwa głosy oddano za Polską. Niemcy dla upamiętnienia odniesionego w nim zwycięstwa, nadali miastu nową nazwę -Treuburg, którą w 1933 roku rozciągnęli na cały powiat nazywany dotąd Olecko (Kreis Oletzko).

Po wojnie miasto ponownie zaczęło się rozwijać. Dziś liczy prawie 17 tysięcy mieszkańców. Jego malownicze położenie nad jeziorem Olecko Wielkie i rzeką Legą powoduje iż jest to wspaniały ośrodek wypoczynkowo - turystyczny.